Bij Oleutn Anisi stellati verkreeg ik nu eens een produkt, dat een smeltpunt van 105—106° C. had, dan weer een, dat bij 113— 114° C. smolt. Het verschil in smeltpunt kan aan verschillende oorzaken worden toegeschreven. Het is een feit, dat phellandreen tot de onbestendige terpenen behoort, wat door onderzoekingen van Wallachs en anderen is aangetoond, en ook de oorzaak is geweest, dat het langen tijd bij de opsporing aan de onderzoekers ontsnapte. Door destillatie bij gewonen druk kan het reeds veranderingen ondergaan en ineen *- en /3-verbinding gesplitst worden1), Ha g er deelt dan ook mede, dat steranijsolie 1- “-phellandreen, 1-/3 -phellandreen en d-18-phellandreen1) bevat, welke waarschijnlijk bij de destillatie van de steranijsolie ontstaan. De a -modificatie levert een nitrosiet vaneen smeltpunt van 112—114° C. “), terwijl de /3 -modificatie een nitrosiet geeft, dat bij 104—105° C. smelt2). Bij zuivering kan de nitrosietverbinding ook een splitsing ondergaan ineen a- en een |3-modificatie, die zich door ververschillende eigenschappen, o.a. oplosbaarheid en smeltpunt, onderscheiden. Verder kan bij bewaren eveneens een wijziging van ’t smeltpunt plaats vinden. Hierdoor is het mogelijk, dat soms een der samenstellende componenten aan den onderzoeker kan ontsnappen. Bij de beoordeeling van de nitrosietproef met steranijsolie dient men hiermee dus rekening te houden. Bij verdere toepassing van de nitrosietproef op anethol is mij gebleken, dat er een reactieproduct -verkregen kan worden vaneen smeltpunt van 96—98° C., maar ook kristallen, die bij 109—110° C. smelten. Vermoedelijk is dit aan de meerdere of mindere inwerking van het salpeterigzuur toe te schrijven. Die onbestendigheid van phellandreen en zijn nitrosiet deed mij besluiten, nog op een andere wijze te trachten, het onderscheid tusschen anijs- en steranijsolie aan te toonen. Zooals reeds ineen vorige mededeeling 3) is vermeld, bevat steranijsolie cineol, een verbinding, die niet in anijsolie wordt aangetroffen en werd door mij beproefd, gebruik makende van de eigenschap van cineol, met verschillende scheikundige verbindingen een dubbelverbinding aan te gaan, ze onderling te onderscheiden.
190